Setelah Proklamasi 17 Agustus 1945, situasi di Indonesia belum sepenuhnya terbebas dari ancaman kembalinya pemerintahan kolonial.
Di Makassar, pasukan Belanda bersama NICA berusaha mengambil kembali kendali pemerintahan.
Wolter Monginsidi yang berada di Makassar menolak keadaan tersebut. Ia kemudian bergabung dengan kelompok-kelompok pemuda yang melakukan perlawanan terhadap NICA.
Perlawanan di Makassar pada masa itu berlangsung secara gerilya. Ia dikenal aktif dalam serangan terhadap pos dan patroli Belanda, termasuk dalam upaya merampas persenjataan.
Ensiklopedia resmi Kementerian Kebudayaan mencatat bahwa ia merupakan salah satu penggerak serangan terhadap polisi dan tentara NICA di Makassar.
Ia juga terlibat dalam kelompok Harimau Indonesia, salah satu unsur dalam LAPRIS.
LAPRIS dan Perlawanan di Makassar
Pada 17 Juli 1946, sejumlah kelompok perjuangan di Sulawesi Selatan membentuk Laskar Pemberontak Rakyat Indonesia Sulawesi (LAPRIS).
Organisasi ini merupakan hasil penggabungan berbagai organisasi kelaskaran dan memiliki anggota yang tersebar di sejumlah wilayah Sulawesi Selatan. Wolter Monginsidi dipercaya menduduki posisi sekretaris.
Aktivitasnya dalam menyerang pos-pos dan patroli NICA serta mengumpulkan persenjataan untuk kelompok perjuangan.
Keberaniannya membuat Wolter Monginsidi menjadi salah satu tokoh yang diburu Belanda. Pada 28 Februari 1947, ia akhirnya ditangkap dan ditahan.
Namun, penahanan tersebut tidak berlangsung lama.
Pada 27 Oktober 1947, Wolter Monginsidi berhasil melarikan diri dari tahanan. Kebebasan itu kembali membawanya ke dalam perjuangan, tetapi Belanda akhirnya berhasil menangkapnya untuk kedua kalinya.
Kali ini, ia tidak lagi mendapatkan kesempatan untuk melarikan diri.
