Setelah itu, ia pindah ke Bandung dan bersama Roland Tumbelaka mendirikan perusahaan asuransi Assurantie Maatschappij Indonesia.
Nama perusahaan tersebut menarik perhatian Soekarno karena menggunakan kata “Indonesia” dalam dokumen resmi pada masa ketika istilah itu belum lazim digunakan sebagai nama perusahaan.
Sikap kritisnya terhadap pemerintah kolonial membuat Ratulangi beberapa kali berhadapan dengan pemerintah Hindia Belanda. Ia bahkan pernah dipenjara di Sukamiskin, Bandung.
Pemikiran dan Nasionalisme
Pada 1937, buku lainnya berjudul Indonesia in de Pacific diterbitkan. Dalam karya tersebut, ia telah melihat posisi strategis Indonesia di kawasan Pasifik dan memperingatkan kemungkinan ekspansi Jepang karena kepentingannya terhadap sumber daya alam di kawasan tersebut.
Setelah keluar dari penjara pada 1938, Ratulangi menjadi editor majalah berbahasa Belanda, Nationale Commentaren.
Melalui media tersebut, ia terus mengkritik ketidakadilan pemerintah kolonial sekaligus membangun kesadaran masyarakat Indonesia mengenai kondisi politik saat itu.
Memasuki masa pendudukan Jepang, ruang politik semakin terbatas. Ratulangi kemudian ditempatkan sebagai penasihat pemerintah militer Jepang dan pada 1944 dipindahkan ke Makassar sebagai penasihat pemerintahan militer Jepang untuk wilayah Sulawesi Selatan.
Pada 1945 di Makassar, ia mendirikan organisasi Sumber Darah Rakyat (SUDARA) yang menjadi salah satu wadah untuk menggalang sentimen nasionalis di Sulawesi.
Ketika kemerdekaan Indonesia diproklamasikan pada 17 Agustus 1945, Ratulangi merupakan salah satu anggota Panitia Persiapan Kemerdekaan Indonesia (PPKI) yang mewakili Sulawesi. Ia hadir di Jakarta ketika proklamasi berlangsung.
Tidak lama setelah itu, perannya membawa dirinya kembali ke Makassar.
Ratulangi kemudian dipercaya menjadi gubernur Sulawesi pertama dalam struktur pemerintahan Republik Indonesia.
Dokumen sejarah Kemendikbud mencatat Ratulangi sebagai gubernur untuk wilayah Sulawesi dalam pembagian delapan provinsi awal Republik Indonesia.
Selain itu, namanya juga tercatat dalam Manifes Djokja atau Manifes Ratulangie yang disiarkan pada November 1948.
Manifesto tersebut menyerukan kepada masyarakat Indonesia di wilayah timur yang berada di bawah kendali Belanda agar tetap mempertahankan persatuan dengan Republik Indonesia.
